Их встреча произошла в 1994 году, благодаря общему другу. Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом национальной легенды, тогда уже основал политический журнал «George». Кэролин Бессетт, стильная и амбициозная, работала в модной индустрии, в компании Calvin Klein.
Их роман развивался не на публике, а вдали от навязчивых объективов. Папарацци ловили лишь редкие моменты: совместные пробежки в Центральном парке, поездки на велосипедах. В отличие от многих пар в их окружении, их связь казалась частной, построенной на взаимном понимании сложностей жизни в постоянном внимании прессы.
После трех лет отношений, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была небольшой, закрытой для посторонних. Их брак часто описывали как союз двух ярких, сильных личностей, которые вместе искали уединения от шума, окружавшего их имена.
Их совместный путь трагически оборвался в июле 1999 года. Частный самолет, который пилотировал Джон-младший, направляясь на свадьбу кузины, разбился у берегов Мартас-Винъярд. Эта потеря потрясла не только их семьи, но и всю страну, оставив историю их отношений незавершенной и навсегда окутанной печалью и романтическим флером «того, что могло бы быть».